Voz caracterizada pelo timbre grave e aveludado, mas principalmente pelo estilo "dândi", que inclui figurinos e penteados excêntricos. Em atividade desde a década de 1940, Cauby é conhecido no meio artístico como Professor.
A família tinha a música no sangue; o pai tocava violão e a mãe bandolim; os irmãos eram instrumentistas, e o tio grande pianista.
Foi considerado pelas revistas Time and Life como: O Elvis Presley brasileiro. Convidado para uma excursão aos EUA, onde gravou, com nome artístico de Ron Coby, um LP com a orquestra de Paul Weston, cantando em inglês. De volta ao Brasil, comprou, em sociedade com os irmãos, a boate carioca Drink, passando a se dedicar mais a administração da casa e interrompendo, assim, suas apresentações.
Em 1959, retornou aos EUA para uma temporada de 14 meses, durante os quais realizou espetáculos, aparições na televisão e gravou, em inglês, Maracangalha (Dorival Caymmi), que recebeu o título de I Go. Numa terceira visita aos EUA, algum tempo depois, participou do filme Jamboreé, da Warner Brothers. Durante toda a década de 1960, limitou-se a apresentações em boates e clubes.
A partir da década de 1970, fez aparições frequentes em programas de televisão no Rio de Janeiro, e pequenas temporadas em casas noturnas do Rio e de São Paulo. Em 1979 o roteiro profissional incluiu Vitória (ES) e Recife (PE), no Projeto Pixinguinha da Funarte, ao lado de Zezé Gonzaga.
Em 1980, em comemoração aos 25 anos de carreira, lançou pela Som Livre o disco Cauby, Cauby, com composições escritas especialmente para ele por Caetano Veloso (Cauby, Cauby), Chico Buarque (Bastidores), Tom Jobim (Oficina), Roberto Carlos e Erasmo Carlos (Brigas de amor) e outros. No mesmo ano, apresentou-se nos espetáculos Bastidores (Funarte, Rio de Janeiro) e Cauby, Cauby, os bons tempos voltaram, na boate Flag (SP).
Em 1982 uma temporada no 150 Nigth Club (SP), com os irmãos Moacir (piano) e Araquem (piston) e lançou o LP Ângela e Cauby, o primeiro encontro dos dois cantores em disco, com sucessos como Começaria tudo outra vez (Gonzaguinha), Recuerdos de Ipacaray (Z. de Mirkin e Demetrio Ortiz) e a valsa Boa-noite, amor (José Maria de Abreu e Francisco Matoso).
Em 1989/1990, os 35 anos de carreira foram comemorados no bar e restaurante A Baiuca (São Paulo), ao lado dos irmãos Moacir, Araquem, Iracema e Andiara (vozes). No mesmo ano, a RGE relançou o LP Quando os Peixotos se encontram, de 1957. Em 1993 foi o grande homenageado, ao lado de Ângela Maria, no Prêmio Sharp. Foi lançada pela Columbia caixa com 2 CDs abrangendo as gravações de 1953 a 1959, com sucessos como Conceição entre outros.
Atualmente, apresenta-se nas noites de segunda-feira no Bar Brahma, tradicional templo da boemia paulistana, localizado na mais famosa esquina brasileira (av. Ipiranga com São João, em São Paulo, Brasil), em temporada que já dura há mais de dois anos, com ingressos concorridos.
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